H (Match allé) Vaughan Azzurri - HFX Wanderers 2:3
R (match retour) HFX Wanderers - Vaughan Azzurri 0:1
H (Match allé): 16.05.2019 01:00 R (match retour): 22.05.2019 23:00 vainqueur: HFX Wanderers
H (Match allé) AS Blainville - York9 FC 0:0
R (match retour) York9 FC - AS Blainville 1:0
H (Match allé): 16.05.2019 01:00 R (match retour): 23.05.2019 01:00 vainqueur: York9 FC
H (Match allé) Pacific FC - Cavalry FC 0:2
R (match retour) Cavalry FC - Pacific FC 2:1
H (Match allé): 16.05.2019 04:30 R (match retour): 23.05.2019 03:30 vainqueur: Cavalry FC