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| H (Match allé) | HFX Wanderers | - | Ottawa Fury | 2:3 | ||
| R (match retour) | Ottawa Fury | - | HFX Wanderers | 2:2 | ||
| H (Match allé): 11.07.2019 00:00 | R (match retour): 25.07.2019 01:30 | vainqueur: Ottawa Fury | ||||
| H (Match allé) | York9 FC | - | Impact de Montréal | 2:2 | ||
| R (match retour) | Impact de Montréal | - | York9 FC | 1:0 | ||
| H (Match allé): 11.07.2019 01:30 | R (match retour): 25.07.2019 01:30 | vainqueur: Impact de Montréal | ||||
| H (Match allé) | Cavalry FC | - | Vancouver Whitecaps | 0:0 | ||
| R (match retour) | Vancouver Whitecaps | - | Cavalry FC | 1:2 | ||
| H (Match allé): 11.07.2019 03:30 | R (match retour): 25.07.2019 04:30 | vainqueur: Cavalry FC | ||||
