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| H (Match allé) | FC Sheriff | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 (0:0) | ||
| R (match retour) | Olympiakos Piraeus | - | FC Sheriff | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 18.08.2009 20:45 | R (match retour): 26.08.2009 20:45 | vainqueur: Olympiakos Piraeus | ||||
| H (Match allé) | FC København | - | APOEL Nikosia | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | APOEL Nikosia | - | FC København | 3:1 (3:1) | ||
| H (Match allé): 18.08.2009 20:45 | R (match retour): 26.08.2009 20:45 | vainqueur: APOEL Nikosia | ||||
| H (Match allé) | Celtic FC | - | Arsenal FC | 0:2 (0:1) | ||
| R (match retour) | Arsenal FC | - | Celtic FC | 3:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 18.08.2009 20:45 | R (match retour): 26.08.2009 20:45 | vainqueur: Arsenal FC | ||||
| H (Match allé) | FC Timişoara | - | VfB Stuttgart | 0:2 (0:2) | ||
| R (match retour) | VfB Stuttgart | - | FC Timişoara | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 18.08.2009 20:45 | R (match retour): 26.08.2009 20:45 | vainqueur: VfB Stuttgart | ||||
| H (Match allé) | Sporting CP | - | ACF Fiorentina | 2:2 (0:1) | ||
| R (match retour) | ACF Fiorentina | - | Sporting CP | 1:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 18.08.2009 20:45 | R (match retour): 26.08.2009 20:45 | vainqueur: ACF Fiorentina | ||||
| H (Match allé) | RB Salzburg | - | Maccabi Haifa | 1:2 (0:1) | ||
| R (match retour) | Maccabi Haifa | - | RB Salzburg | 3:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 19.08.2009 20:45 | R (match retour): 25.08.2009 20:45 | vainqueur: Maccabi Haifa | ||||
| H (Match allé) | FK Ventspils | - | FC Zürich | 0:3 (0:1) | ||
| R (match retour) | FC Zürich | - | FK Ventspils | 2:1 (1:1) | ||
| H (Match allé): 19.08.2009 20:45 | R (match retour): 25.08.2009 20:45 | vainqueur: FC Zürich | ||||
| H (Match allé) | Levski Sofia | - | Debreceni VSC | 1:2 (0:1) | ||
| R (match retour) | Debreceni VSC | - | Levski Sofia | 2:0 (2:0) | ||
| H (Match allé): 19.08.2009 20:45 | R (match retour): 25.08.2009 20:45 | vainqueur: Debreceni VSC | ||||
| H (Match allé) | Olympique Lyon | - | RSC Anderlecht | 5:1 (4:0) | ||
| R (match retour) | RSC Anderlecht | - | Olympique Lyon | 1:3 (0:3) | ||
| H (Match allé): 19.08.2009 20:45 | R (match retour): 25.08.2009 20:45 | vainqueur: Olympique Lyon | ||||
| H (Match allé) | Panathinaikos | - | Atlético Madrid | 2:3 (0:1) | ||
| R (match retour) | Atlético Madrid | - | Panathinaikos | 2:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 19.08.2009 20:45 | R (match retour): 25.08.2009 20:45 | vainqueur: Atlético Madrid | ||||
