H (Match allé) FK AŠK Inter Slovnaft Bratislava - Olympique Lyon 1:2 (0:0)
R (match retour) Olympique Lyon - FK AŠK Inter Slovnaft Bratislava 2:1 (0:1)
H (Match allé): 07.08.2000 18:00 R (match retour): 23.08.2000 20:00 vainqueur: Olympique Lyon
H (Match allé) FC Zimbru - AC Sparta Praha 0:1 (0:0)
R (match retour) AC Sparta Praha - FC Zimbru 1:0 (0:0)
H (Match allé): 08.08.2000 16:30 R (match retour): 23.08.2000 18:00 vainqueur: AC Sparta Praha
H (Match allé) Brøndby IF - Hamburger SV 0:2 (0:0)
R (match retour) Hamburger SV - Brøndby IF 0:0 (0:0)
H (Match allé): 08.08.2000 19:00 R (match retour): 22.08.2000 20:30 vainqueur: Hamburger SV
H (Match allé) Sturm Graz - Feyenoord 2:1 (1:1)
R (match retour) Feyenoord - Sturm Graz 1:1 (0:0)
H (Match allé): 08.08.2000 20:30 R (match retour): 23.08.2000 20:00 vainqueur: Sturm Graz
H (Match allé) Beşiktaş - Lokomotiv Moskva 3:0 (1:0)
R (match retour) Lokomotiv Moskva - Beşiktaş 1:3 (0:1)
H (Match allé): 08.08.2000 20:45 R (match retour): 23.08.2000 18:00 vainqueur: Beşiktaş
H (Match allé) Shakhtar Donetsk - Slavia Praha 0:1 (0:0)
R (match retour) Slavia Praha - Shakhtar Donetsk 0:2 (0:0, 0:1) ap
H (Match allé): 09.08.2000 18:00 R (match retour): 22.08.2000 18:00 vainqueur: Shakhtar Donetsk
H (Match allé) Dinamo Kiev - Crvena Zvezda 0:0 (0:0)
R (match retour) Crvena Zvezda - Dinamo Kiev 1:1 (1:1)
H (Match allé): 09.08.2000 18:00 R (match retour): 23.08.2000 20:15 vainqueur: Dinamo Kiev
H (Match allé) Polonia Warszawa - Panathinaikos 2:2 (1:2)
R (match retour) Panathinaikos - Polonia Warszawa 2:1 (1:0)
H (Match allé): 09.08.2000 20:00 R (match retour): 23.08.2000 20:00 vainqueur: Panathinaikos
H (Match allé) RSC Anderlecht - FC Porto 1:0 (1:0)
R (match retour) FC Porto - RSC Anderlecht 0:0 (0:0)
H (Match allé): 09.08.2000 20:00 R (match retour): 23.08.2000 22:00 vainqueur: RSC Anderlecht
H (Match allé) Herfølge BK - Rangers FC 0:3 (0:2)
R (match retour) Rangers FC - Herfølge BK 3:0 (0:0)
H (Match allé): 09.08.2000 20:05 R (match retour): 23.08.2000 20:45 vainqueur: Rangers FC
H (Match allé) FC St. Gallen - Galatasaray 1:2 (1:1)
R (match retour) Galatasaray - FC St. Gallen 2:2 (2:1)
H (Match allé): 09.08.2000 20:15 R (match retour): 22.08.2000 20:45 vainqueur: Galatasaray
H (Match allé) FC Tirol Innsbruck - Valencia CF 0:0 (0:0)
R (match retour) Valencia CF - FC Tirol Innsbruck 4:1 (2:0)
H (Match allé): 09.08.2000 20:30 R (match retour): 23.08.2000 22:00 vainqueur: Valencia CF
H (Match allé) Helsingborgs IF - Inter 1:0 (0:0)
R (match retour) Inter - Helsingborgs IF 0:0 (0:0)
H (Match allé): 09.08.2000 20:45 R (match retour): 23.08.2000 21:00 vainqueur: Helsingborgs IF
H (Match allé) Leeds United - TSV 1860 München 2:1 (1:0)
R (match retour) TSV 1860 München - Leeds United 0:1 (0:0)
H (Match allé): 09.08.2000 20:45 R (match retour): 23.08.2000 20:45 vainqueur: Leeds United
H (Match allé) AC Milan - Dinamo Zagreb 3:1 (1:1)
R (match retour) Dinamo Zagreb - AC Milan 0:3 (0:2)
H (Match allé): 09.08.2000 20:45 R (match retour): 22.08.2000 20:30 vainqueur: AC Milan
H (Match allé) Dunaferr SE - Rosenborg BK 2:2 (0:0)
R (match retour) Rosenborg BK - Dunaferr SE 2:1 (1:1)
H (Match allé): 09.08.2000 20:45 R (match retour): 23.08.2000 20:45 vainqueur: Rosenborg BK