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| H (Match allé) | San Luis | - | Audax Italiano | 2:4 (2:1) | ||
| R (match retour) | Audax Italiano | - | San Luis | 4:3 (1:1, 1:3) tab | ||
| H (Match allé): 19.10.2016 01:00 | R (match retour): 26.10.2016 01:00 | vainqueur: Audax Italiano | ||||
| H (Match allé) | Universidad Católica | - | Universidad de Chile | 2:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Universidad de Chile | - | Universidad Católica | 3:3 (1:0) | ||
| H (Match allé): 20.10.2016 01:30 | R (match retour): 25.10.2016 01:30 | vainqueur: Universidad Católica | ||||
| H (Match allé) | Cobreloa | - | Colo-Colo | 1:2 | ||
| R (match retour) | Colo-Colo | - | Cobreloa | 3:1 (2:1) | ||
| H (Match allé): 21.10.2016 01:00 | R (match retour): 27.10.2016 00:30 | vainqueur: Colo-Colo | ||||
| H (Match allé) | Unión Española | - | Everton | 1:2 (1:1) | ||
| R (match retour) | Everton | - | Unión Española | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 11.11.2016 00:30 | R (match retour): 15.11.2016 00:30 | vainqueur: Everton | ||||
