H (Match allé) Universidad de Chile - Palestino 1:1 (0:1)
R (match retour) Palestino - Universidad de Chile 2:0 (1:0)
H (Match allé): 08.09.2018 22:30 R (match retour): 13.10.2018 20:00 vainqueur: Palestino
H (Match allé) Audax Italiano - Barnechea 1:1 (1:1)
R (match retour) Barnechea - Audax Italiano 0:1 (0:0)
H (Match allé): 09.09.2018 01:00 R (match retour): 13.10.2018 01:00 vainqueur: Audax Italiano