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| H (Match allé) | Unión Española | - | Deportes Valdivia | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Deportes Valdivia | - | Unión Española | 0:2 (0:0) | ||
| H (Match allé): 13.07.2019 23:30 | R (match retour): 05.09.2019 01:00 | vainqueur: Unión Española | ||||
| H (Match allé) | Everton | - | O'Higgins | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | O'Higgins | - | Everton | 1:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 13.07.2019 23:30 | R (match retour): 20.07.2019 23:30 | vainqueur: Everton | ||||
| H (Match allé) | Audax Italiano | - | Unión San Felipe | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Unión San Felipe | - | Audax Italiano | 0:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 14.07.2019 02:00 | R (match retour): 20.07.2019 18:30 | vainqueur: Audax Italiano | ||||
| H (Match allé) | Deportes Iquique | - | Cobresal | 1:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | Cobresal | - | Deportes Iquique | 3:1 (2:1) | ||
| H (Match allé): 14.07.2019 18:00 | R (match retour): 20.07.2019 21:00 | vainqueur: Cobresal | ||||
| H (Match allé) | Deportes Temuco | - | Universidad de Chile | 0:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | Universidad de Chile | - | Deportes Temuco | 2:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 14.07.2019 21:00 | R (match retour): 20.07.2019 21:00 | vainqueur: Universidad de Chile | ||||
| H (Match allé) | Unión La Calera | - | Ñublense | 1:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Ñublense | - | Unión La Calera | 4:5 (0:1, 1:1) tab | ||
| H (Match allé): 14.07.2019 23:30 | R (match retour): 21.07.2019 21:00 | vainqueur: Unión La Calera | ||||
| H (Match allé) | Colo-Colo | - | Barnechea | 3:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Barnechea | - | Colo-Colo | 0:3 (0:1) | ||
| H (Match allé): 15.07.2019 02:00 | R (match retour): 21.07.2019 18:00 | vainqueur: Colo-Colo | ||||
| H (Match allé) | Santiago Morning | - | Universidad Católica | 0:2 (0:0) | ||
| R (match retour) | Universidad Católica | - | Santiago Morning | 3:1 (1:1) | ||
| H (Match allé): 16.07.2019 22:00 | R (match retour): 08.08.2019 02:00 | vainqueur: Universidad Católica | ||||
