H (Match allé) Cobresal - Universidad de Chile 3:1 (2:1)
R (match retour) Universidad de Chile - Cobresal 4:1 (2:0)
H (Match allé): 07.09.2019 21:00 R (match retour): 12.10.2019 01:00 vainqueur: Universidad de Chile
H (Match allé) Colo-Colo - Everton 2:1 (0:1)
R (match retour) Everton - Colo-Colo 1:2 (1:0)
H (Match allé): 07.09.2019 23:30 R (match retour): 12.10.2019 20:15 vainqueur: Colo-Colo
H (Match allé) Unión La Calera - Universidad Católica 2:1 (2:1)
R (match retour) Universidad Católica - Unión La Calera 2:0 (1:0)
H (Match allé): 08.09.2019 20:00 R (match retour): 13.10.2019 01:15 vainqueur: Universidad Católica
H (Match allé) Audax Italiano - Unión Española 0:1 (0:1)
R (match retour) Unión Española - Audax Italiano 2:1 (1:1)
H (Match allé): 08.09.2019 22:30 R (match retour): 12.10.2019 22:45 vainqueur: Unión Española