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| H (Match allé) | Cobreloa | - | Huachipato | 3:1 | ||
| R (match retour) | Huachipato | - | Cobreloa | 4:0 | ||
| H (Match allé): 10.06.2006 | R (match retour): 17.06.2006 | vainqueur: Huachipato | ||||
| H (Match allé) | Audax Italiano | - | Universidad de Concepción | 2:1 | ||
| R (match retour) | Universidad de Concepción | - | Audax Italiano | 2:0 | ||
| H (Match allé): 11.06.2006 | R (match retour): 18.06.2006 | vainqueur: Universidad de Concepción | ||||
| H (Match allé) | Unión Española | - | Colo-Colo | 0:4 | ||
| R (match retour) | Colo-Colo | - | Unión Española | 5:0 | ||
| H (Match allé): 11.06.2006 | R (match retour): 17.06.2006 | vainqueur: Colo-Colo | ||||
| H (Match allé) | Universidad Católica | - | Universidad de Chile | 2:2 | ||
| R (match retour) | Universidad de Chile | - | Universidad Católica | 3:1 | ||
| H (Match allé): 13.06.2006 | R (match retour): 18.06.2006 | vainqueur: Universidad de Chile | ||||
