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| H (Match allé) | Everton | - | Universidad de Chile | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Universidad de Chile | - | Everton | 3:1 (2:0) | ||
| H (Match allé): 25.06.2009 02:00 | R (match retour): 27.06.2009 22:00 | vainqueur: Universidad de Chile | ||||
| H (Match allé) | Universidad Católica | - | Unión Española | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Unión Española | - | Universidad Católica | 4:2 (0:0, 0:0, 0:0) tab | ||
| H (Match allé): 26.06.2009 02:00 | R (match retour): 29.06.2009 18:00 | vainqueur: Unión Española | ||||
