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| H (Match allé) | Unión Española | - | La Serena | 1:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | La Serena | - | Unión Española | 2:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 21.11.2009 22:30 | R (match retour): 24.11.2009 23:30 | vainqueur: La Serena | ||||
| H (Match allé) | Everton | - | Universidad Católica | 0:2 (0:0) | ||
| R (match retour) | Universidad Católica | - | Everton | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 22.11.2009 01:00 | R (match retour): 25.11.2009 02:00 | vainqueur: Universidad Católica | ||||
| H (Match allé) | Universidad de Concepción | - | Colo-Colo | 1:2 (1:0) | ||
| R (match retour) | Colo-Colo | - | Universidad de Concepción | 4:3 (3:2) | ||
| H (Match allé): 22.11.2009 21:00 | R (match retour): 26.11.2009 01:15 | vainqueur: Colo-Colo | ||||
| H (Match allé) | Santiago Morning | - | Audax Italiano | 4:2 (2:0) | ||
| R (match retour) | Audax Italiano | - | Santiago Morning | 2:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 22.11.2009 23:30 | R (match retour): 25.11.2009 23:00 | vainqueur: Santiago Morning | ||||
