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| H (Match allé) | Unión San Felipe | - | Universidad de Chile | 1:2 (1:0) | ||
| R (match retour) | Universidad de Chile | - | Unión San Felipe | 1:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 26.05.2011 00:00 | R (match retour): 29.05.2011 00:00 | vainqueur: Universidad de Chile | ||||
| H (Match allé) | O'Higgins | - | Palestino | 1:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | Palestino | - | O'Higgins | 0:3 (0:1) | ||
| H (Match allé): 26.05.2011 02:00 | R (match retour): 28.05.2011 21:30 | vainqueur: O'Higgins | ||||
| H (Match allé) | Unión La Calera | - | Unión Española | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Unión Española | - | Unión La Calera | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 26.05.2011 22:00 | R (match retour): 30.05.2011 00:00 | vainqueur: Unión La Calera | ||||
| H (Match allé) | Colo-Colo | - | Universidad Católica | 2:4 (2:1) | ||
| R (match retour) | Universidad Católica | - | Colo-Colo | 1:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 27.05.2011 02:00 | R (match retour): 29.05.2011 22:00 | vainqueur: Universidad Católica | ||||
