H (Match allé) Coquimbo Unido - Universidad de Concepción 0:2 (0:2)
R (match retour) Universidad de Concepción - Coquimbo Unido 3:1 (2:0)
H (Match allé): 13.11.2008 21:30 R (match retour): 16.11.2008 22:00 vainqueur: Universidad de Concepción
H (Match allé) Puerto Montt - Unión Española 1:2 (1:0)
R (match retour) Unión Española - Puerto Montt 3:3 (0:2)
H (Match allé): 14.11.2008 R (match retour): 16.11.2008 22:30 vainqueur: Unión Española