H (Match allé) Once Caldas - Independiente Medellín 2:3 (1:1)
R (match retour) Independiente Medellín - Once Caldas 1:0 (0:0)
H (Match allé): 29.08.2019 02:30 R (match retour): 12.09.2019 03:15 vainqueur: Independiente Medellín
H (Match allé) Deportivo Pasto - Deportivo Pereira 4:0 (2:0)
R (match retour) Deportivo Pereira - Deportivo Pasto 2:0 (1:0)
H (Match allé): 29.08.2019 21:00 R (match retour): 13.09.2019 01:00 vainqueur: Deportivo Pasto
H (Match allé) Atlético Nacional - Deportes Tolima 0:1 (0:0)
R (match retour) Deportes Tolima - Atlético Nacional 1:1 (0:1)
H (Match allé): 30.08.2019 01:00 R (match retour): 12.09.2019 01:00 vainqueur: Deportes Tolima
H (Match allé) Deportivo Cali - Atlético Junior 2:1 (0:1)
R (match retour) Atlético Junior - Deportivo Cali 3:4 (1:1, 2:1, 2:1) tab
H (Match allé): 30.08.2019 03:00 R (match retour): 13.09.2019 03:15 vainqueur: Deportivo Cali