H (Match allé) D.C. United - Luis Ángel Firpo 1:1
R (match retour) Luis Ángel Firpo - D.C. United 4:5 tab
H (Match allé): 29.07.2009 02:00 R (match retour): 05.08.2009 04:05 vainqueur: D.C. United
H (Match allé) CF Pachuca - Deportivo Jalapa 3:0
R (match retour) Deportivo Jalapa - CF Pachuca 1:7
H (Match allé): 29.07.2009 04:00 R (match retour): 05.08.2009 04:05 vainqueur: CF Pachuca
H (Match allé) San Francisco FC - San Juan Jabloteh 2:0
R (match retour) San Juan Jabloteh - San Francisco FC 3:0
H (Match allé): 30.07.2009 02:00 R (match retour): 07.08.2009 02:00 vainqueur: San Juan Jabloteh
H (Match allé) Toronto FC - Puerto Rico Islanders 0:1
R (match retour) Puerto Rico Islanders - Toronto FC 0:0
H (Match allé): 30.07.2009 02:00 R (match retour): 05.08.2009 02:00 vainqueur: Puerto Rico Islanders
H (Match allé) Municipal Liberia - Real España 3:0
R (match retour) Real España - Municipal Liberia 6:0
H (Match allé): 30.07.2009 04:00 R (match retour): 07.08.2009 04:00 vainqueur: Real España
H (Match allé) W Connection FC - New York RB 2:2
R (match retour) New York RB - W Connection FC 1:2
H (Match allé): 31.07.2009 02:00 R (match retour): 06.08.2009 02:00 vainqueur: W Connection FC
H (Match allé) Olimpia - Árabe Unido 2:1
R (match retour) Árabe Unido - Olimpia 1:0
H (Match allé): 31.07.2009 04:00 R (match retour): 07.08.2009 02:00 vainqueur: Árabe Unido
H (Match allé) CS Herediano - Cruz Azul 2:6
R (match retour) Cruz Azul - CS Herediano 0:0
H (Match allé): 31.07.2009 04:00 R (match retour): 06.08.2009 04:00 vainqueur: Cruz Azul