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| H (Match allé) | Cerro Porteño | - | Nacional | 5:0 (3:0) | ||
| R (match retour) | Nacional | - | Cerro Porteño | 2:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 14.04.1999 | R (match retour): 21.04.1999 | vainqueur: Cerro Porteño | ||||
| H (Match allé) | Universitario de Deportes | - | Vélez Sarsfield | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Vélez Sarsfield | - | Universitario de Deportes | 4:0 (2:0) | ||
| H (Match allé): 14.04.1999 | R (match retour): 21.04.1999 | vainqueur: Vélez Sarsfield | ||||
| H (Match allé) | Jorge Wilstermann | - | Corinthians SP | 1:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Corinthians SP | - | Jorge Wilstermann | 5:2 (2:0) | ||
| H (Match allé): 14.04.1999 | R (match retour): 21.04.1999 | vainqueur: Corinthians SP | ||||
| H (Match allé) | Bella Vista | - | Universidad Católica | 2:2 (0:1) | ||
| R (match retour) | Universidad Católica | - | Bella Vista | 1:3 (0:2) | ||
| H (Match allé): 14.04.1999 | R (match retour): 20.04.1999 | vainqueur: Bella Vista | ||||
| H (Match allé) | River Plate | - | LDU Quito | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | LDU Quito | - | River Plate | 4:5 (0:0, 1:0, 1:0) tab | ||
| H (Match allé): 14.04.1999 | R (match retour): 21.04.1999 | vainqueur: River Plate | ||||
| H (Match allé) | Emelec | - | Estudiantes de Mérida | 1:3 (1:3) | ||
| R (match retour) | Estudiantes de Mérida | - | Emelec | 0:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 14.04.1999 | R (match retour): 21.04.1999 | vainqueur: Estudiantes de Mérida | ||||
| H (Match allé) | Deportivo Cali | - | Colo-Colo | 2:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | Colo-Colo | - | Deportivo Cali | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 14.04.1999 | R (match retour): 21.04.1999 | vainqueur: Deportivo Cali | ||||
| H (Match allé) | Palmeiras | - | Vasco da Gama - RJ | 1:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | Vasco da Gama - RJ | - | Palmeiras | 2:4 (2:2) | ||
| H (Match allé): 14.04.1999 | R (match retour): 21.04.1999 | vainqueur: Palmeiras | ||||
