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| H (Match allé) | Deportivo Cali | - | Cerro Porteño | 4:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Cerro Porteño | - | Deportivo Cali | 3:2 (1:1) | ||
| H (Match allé): 19.05.1999 | R (match retour): 26.05.1999 | vainqueur: Deportivo Cali | ||||
| H (Match allé) | River Plate | - | Palmeiras | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Palmeiras | - | River Plate | 3:0 (2:0) | ||
| H (Match allé): 19.05.1999 | R (match retour): 26.05.1999 | vainqueur: Palmeiras | ||||
