H (Match allé) Chiapas FC - Nacional pas disputer
R (match retour) Nacional - Chiapas FC pas disputer
H (Match allé): R (match retour): vainqueur: Chiapas FC
H (Match allé) Deportivo Guadalajara - São Paulo FC pas disputer
R (match retour) São Paulo FC - Deportivo Guadalajara pas disputer
H (Match allé): R (match retour): vainqueur: Deportivo Guadalajara
H (Match allé) Palmeiras - Sport Recife - PE 1:0 (0:0)
R (match retour) Sport Recife - PE - Palmeiras 1:3 (0:0, 1:0, 1:0) tab
H (Match allé): 06.05.2009 02:15 R (match retour): 13.05.2009 01:15 vainqueur: Palmeiras
H (Match allé) Universidad San Martín - Grêmio Porto Alegre 1:3 (1:1)
R (match retour) Grêmio Porto Alegre - Universidad San Martín 2:0 (1:0)
H (Match allé): 07.05.2009 02:50 R (match retour): 14.05.2009 02:50 vainqueur: Grêmio Porto Alegre
H (Match allé) Deportivo Cuenca - Caracas FC 2:1 (0:1)
R (match retour) Caracas FC - Deportivo Cuenca 4:0 (2:0)
H (Match allé): 07.05.2009 22:20 R (match retour): 13.05.2009 02:15 vainqueur: Caracas FC
H (Match allé) Estudiantes - Libertad 3:0 (1:0)
R (match retour) Libertad - Estudiantes 0:0 (0:0)
H (Match allé): 08.05.2009 00:40 R (match retour): 15.05.2009 03:00 vainqueur: Estudiantes
H (Match allé) Universidad de Chile - Cruzeiro 1:2 (0:1)
R (match retour) Cruzeiro - Universidad de Chile 1:0 (0:0)
H (Match allé): 08.05.2009 03:00 R (match retour): 15.05.2009 00:30 vainqueur: Cruzeiro
H (Match allé) Defensor Sporting - Boca Juniors 2:2 (1:1)
R (match retour) Boca Juniors - Defensor Sporting 0:1 (0:1)
H (Match allé): 15.05.2009 00:30 R (match retour): 22.05.2009 00:55 vainqueur: Defensor Sporting