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| H (Match allé) | Club Olimpia | - | Peñarol | 1:0 | ||
| R (match retour) | Peñarol | - | Club Olimpia | 3:0 | ||
| H (Match allé): 20.10.1999 | R (match retour): 27.10.1999 | vainqueur: Peñarol | ||||
| H (Match allé) | San Lorenzo | - | Corinthians SP | 2:1 | ||
| R (match retour) | Corinthians SP | - | San Lorenzo | 1:2 | ||
| H (Match allé): 21.10.1999 | R (match retour): 27.10.1999 | vainqueur: San Lorenzo | ||||
| H (Match allé) | Palmeiras | - | Cruzeiro | 7:3 | ||
| R (match retour) | Cruzeiro | - | Palmeiras | 2:0 | ||
| H (Match allé): 22.10.1999 | R (match retour): 29.10.1999 | vainqueur: Palmeiras | ||||
| H (Match allé) | Independiente | - | Flamengo RJ | 1:1 | ||
| R (match retour) | Flamengo RJ | - | Independiente | 4:0 | ||
| H (Match allé): 02.11.1999 | R (match retour): 05.11.1999 | vainqueur: Flamengo RJ | ||||
