H (Match allé) The Strongest - San Lorenzo 2:0 (2:0)
R (match retour) San Lorenzo - The Strongest 2:1 (0:0)
H (Match allé): 16.09.2003 R (match retour): 19.09.2003 vainqueur: The Strongest
H (Match allé) Independiente - River Plate 1:4 (0:2)
R (match retour) River Plate - Independiente 4:0 (2:0)
H (Match allé): 17.09.2003 R (match retour): 08.10.2003 vainqueur: River Plate
H (Match allé) São Caetano - SP - Santos FC 0:1 (0:0)
R (match retour) Santos FC - São Caetano - SP 1:1 (1:0)
H (Match allé): 17.09.2003 R (match retour): 01.10.2003 vainqueur: Santos FC
H (Match allé) São Paulo FC - Fluminense RJ 1:0 (1:0)
R (match retour) Fluminense RJ - São Paulo FC 1:1 (0:0)
H (Match allé): 17.09.2003 R (match retour): 01.10.2003 vainqueur: São Paulo FC
H (Match allé) LDU Quito - Atlético Nacional 1:1 (0:0)
R (match retour) Atlético Nacional - LDU Quito 1:0 (0:0)
H (Match allé): 18.09.2003 R (match retour): 02.10.2003 vainqueur: Atlético Nacional
H (Match allé) Colón de Santa Fe - Boca Juniors 1:1 (0:1)
R (match retour) Boca Juniors - Colón de Santa Fe 2:1 (0:0)
H (Match allé): 24.09.2003 R (match retour): 06.10.2003 vainqueur: Boca Juniors
H (Match allé) Nacional - Libertad 3:0 (1:0)
R (match retour) Libertad - Nacional 3:2 (1:0, 3:0, 3:0) tab
H (Match allé): 24.09.2003 R (match retour): 02.10.2003 vainqueur: Libertad
H (Match allé) Cienciano - Universidad Católica 4:0 (2:0)
R (match retour) Universidad Católica - Cienciano 3:1 (1:1)
H (Match allé): 25.09.2003 R (match retour): 02.10.2003 vainqueur: Cienciano