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| H (Match allé) | Independiente | - | Estudiantes | 2:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | Estudiantes | - | Independiente | 5:3 (1:0, 2:1, 2:1) tab | ||
| H (Match allé): 06.08.2008 02:30 | R (match retour): 21.08.2008 02:10 | vainqueur: Estudiantes | ||||
| H (Match allé) | Argentinos Juniors | - | San Lorenzo | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | San Lorenzo | - | Argentinos Juniors | 0:2 (0:1) | ||
| H (Match allé): 07.08.2008 01:15 | R (match retour): 22.08.2008 02:30 | vainqueur: Argentinos Juniors | ||||
| H (Match allé) | Athletico Paranaense | - | São Paulo FC | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | São Paulo FC | - | Athletico Paranaense | 3:4 (0:0, 0:0, 0:0) tab | ||
| H (Match allé): 13.08.2008 01:10 | R (match retour): 28.08.2008 03:00 | vainqueur: Athletico Paranaense | ||||
| H (Match allé) | Internacional | - | Grêmio Porto Alegre | 1:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Grêmio Porto Alegre | - | Internacional | 2:2 (0:0) | ||
| H (Match allé): 14.08.2008 03:00 | R (match retour): 29.08.2008 00:20 | vainqueur: Internacional | ||||
| H (Match allé) | Vasco da Gama - RJ | - | Palmeiras | 3:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | Palmeiras | - | Vasco da Gama - RJ | 3:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 14.08.2008 03:00 | R (match retour): 18.09.2008 03:00 | vainqueur: Palmeiras | ||||
| H (Match allé) | LDU Quito | - | Bolívar | 4:2 (2:1) | ||
| R (match retour) | Bolívar | - | LDU Quito | 2:1 (2:0) | ||
| H (Match allé): 14.08.2008 23:00 | R (match retour): 19.09.2008 02:15 | vainqueur: LDU Quito | ||||
| H (Match allé) | Botafogo - RJ | - | Atlético Mineiro | 3:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | Atlético Mineiro | - | Botafogo - RJ | 2:5 (0:2) | ||
| H (Match allé): 15.08.2008 01:10 | R (match retour): 28.08.2008 03:00 | vainqueur: Botafogo - RJ | ||||
| H (Match allé) | América de Cali | - | Deportivo Cali | 2:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Deportivo Cali | - | América de Cali | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 15.08.2008 03:30 | R (match retour): 17.09.2008 03:15 | vainqueur: América de Cali | ||||
| H (Match allé) | Defensor Sporting | - | Libertad | 2:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Libertad | - | Defensor Sporting | 3:3 (1:2) | ||
| H (Match allé): 20.08.2008 00:10 | R (match retour): 27.08.2008 02:10 | vainqueur: Defensor Sporting | ||||
| H (Match allé) | Arsenal de Sarandí | - | Motagua | 4:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Motagua | - | Arsenal de Sarandí | 1:2 (1:1) | ||
| H (Match allé): 20.08.2008 02:30 | R (match retour): 05.09.2008 03:10 | vainqueur: Arsenal de Sarandí | ||||
| H (Match allé) | Club San Luis | - | Deportivo Quito | 3:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Deportivo Quito | - | Club San Luis | 3:2 (1:2) | ||
| H (Match allé): 27.08.2008 04:30 | R (match retour): 18.09.2008 00:40 | vainqueur: Club San Luis | ||||
| H (Match allé) | Aragua FC | - | Deportivo Guadalajara | 1:2 (0:0) | ||
| R (match retour) | Deportivo Guadalajara | - | Aragua FC | 1:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 28.08.2008 04:00 | R (match retour): 18.09.2008 04:30 | vainqueur: Deportivo Guadalajara | ||||
| H (Match allé) | Universidad Católica | - | Club Olimpia | 4:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | Club Olimpia | - | Universidad Católica | 2:2 (1:2) | ||
| H (Match allé): 29.08.2008 02:50 | R (match retour): 18.09.2008 00:20 | vainqueur: Universidad Católica | ||||
| H (Match allé) | Ñublense | - | Sport Áncash | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Sport Áncash | - | Ñublense | 4:0 (3:0) | ||
| H (Match allé): 05.09.2008 00:40 | R (match retour): 16.09.2008 21:30 | vainqueur: Sport Áncash | ||||
