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| H (Match allé) | Estudiantes | - | Botafogo - RJ | 2:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Botafogo - RJ | - | Estudiantes | 2:2 (0:2) | ||
| H (Match allé): 22.10.2008 01:00 | R (match retour): 06.11.2008 00:50 | vainqueur: Estudiantes | ||||
| H (Match allé) | River Plate | - | Deportivo Guadalajara | 1:2 (0:1) | ||
| R (match retour) | Deportivo Guadalajara | - | River Plate | 2:2 (0:2) | ||
| H (Match allé): 22.10.2008 23:45 | R (match retour): 07.11.2008 02:30 | vainqueur: Deportivo Guadalajara | ||||
| H (Match allé) | Palmeiras | - | Argentinos Juniors | 0:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Argentinos Juniors | - | Palmeiras | 2:0 (2:0) | ||
| H (Match allé): 23.10.2008 02:00 | R (match retour): 06.11.2008 00:50 | vainqueur: Argentinos Juniors | ||||
| H (Match allé) | Internacional | - | Boca Juniors | 2:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Boca Juniors | - | Internacional | 1:2 (0:0) | ||
| H (Match allé): 23.10.2008 02:00 | R (match retour): 07.11.2008 00:00 | vainqueur: Internacional | ||||
