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| H (Match allé) | River Plate | - | Vitória - BA | 4:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | Vitória - BA | - | River Plate | 1:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 23.09.2009 02:15 | R (match retour): 01.10.2009 00:15 | vainqueur: River Plate | ||||
| H (Match allé) | Vélez Sarsfield | - | Unión Española | 3:2 (1:1) | ||
| R (match retour) | Unión Española | - | Vélez Sarsfield | 2:2 (2:0) | ||
| H (Match allé): 24.09.2009 00:15 | R (match retour): 02.10.2009 02:45 | vainqueur: Vélez Sarsfield | ||||
| H (Match allé) | Alianza Atlético | - | Fluminense RJ | 2:2 (0:1) | ||
| R (match retour) | Fluminense RJ | - | Alianza Atlético | 4:1 (1:1) | ||
| H (Match allé): 24.09.2009 00:15 | R (match retour): 02.10.2009 02:45 | vainqueur: Fluminense RJ | ||||
| H (Match allé) | Internacional | - | Universidad de Chile | 1:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | Universidad de Chile | - | Internacional | 1:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 24.09.2009 02:50 | R (match retour): 01.10.2009 02:50 | vainqueur: Universidad de Chile | ||||
| H (Match allé) | Botafogo - RJ | - | Emelec | 2:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Emelec | - | Botafogo - RJ | 2:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 24.09.2009 02:50 | R (match retour): 01.10.2009 02:50 | vainqueur: Botafogo - RJ | ||||
| H (Match allé) | LDU Quito | - | Lanús | 4:0 (3:0) | ||
| R (match retour) | Lanús | - | LDU Quito | 1:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 24.09.2009 23:00 | R (match retour): 02.10.2009 00:15 | vainqueur: LDU Quito | ||||
| H (Match allé) | San Lorenzo | - | Cienciano | 3:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | Cienciano | - | San Lorenzo | 0:2 (0:1) | ||
| H (Match allé): 25.09.2009 01:15 | R (match retour): 01.10.2009 00:15 | vainqueur: San Lorenzo | ||||
| H (Match allé) | Cerro Porteño | - | Goiás - GO | 2:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Goiás - GO | - | Cerro Porteño | 3:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 25.09.2009 03:30 | R (match retour): 02.10.2009 00:15 | vainqueur: Cerro Porteño | ||||
