H (Match allé) Dighenis Morphou - Nea Salamina 1:1
R (match retour) Nea Salamina - Dighenis Morphou 1:0
H (Match allé): 23.09.2009 15:00 R (match retour): 30.09.2009 14:30 vainqueur: Nea Salamina
H (Match allé) MEAP Nisou - Doxa Katokopias 0:2
R (match retour) Doxa Katokopias - MEAP Nisou 0:1
H (Match allé): 23.09.2009 15:00 R (match retour): 30.09.2009 14:30 vainqueur: Doxa Katokopias
H (Match allé) Alki Larnaca - Ethnikos Achna 1:1
R (match retour) Ethnikos Achna - Alki Larnaca 0:0
H (Match allé): 23.09.2009 15:00 R (match retour): 30.09.2009 18:00 vainqueur: Ethnikos Achna
H (Match allé) ASIL Lysi - APEP Pitsilias 0:3
R (match retour) APEP Pitsilias - ASIL Lysi 1:2
H (Match allé): 23.09.2009 15:00 R (match retour): 28.10.2009 14:00 vainqueur: APEP Pitsilias
H (Match allé) AO Agia Napa - PAEEK 2:0
R (match retour) PAEEK - AO Agia Napa 0:0
H (Match allé): 23.09.2009 15:00 R (match retour): 30.09.2009 14:30 vainqueur: AO Agia Napa
H (Match allé) Omonia Aradippou - AE Paphos 1:0
R (match retour) AE Paphos - Omonia Aradippou 7:0
H (Match allé): 23.09.2009 15:00 R (match retour): 30.09.2009 14:30 vainqueur: AE Paphos
H (Match allé) Frenaros FC 2000 - AEK Larnaca 2:2
R (match retour) AEK Larnaca - Frenaros FC 2000 3:0
H (Match allé): 23.09.2009 15:00 R (match retour): 30.09.2009 14:30 vainqueur: AEK Larnaca
H (Match allé) Akritas Chlorakas - Enosis Neon Paralimni 0:0
R (match retour) Enosis Neon Paralimni - Akritas Chlorakas 3:0
H (Match allé): 23.09.2009 15:00 R (match retour): 21.10.2009 15:00 vainqueur: Enosis Neon Paralimni
H (Match allé) Othellos Athienou - Anorthosis Famagusta 0:3
R (match retour) Anorthosis Famagusta - Othellos Athienou 5:1
H (Match allé): 23.09.2009 15:00 R (match retour): 30.09.2009 17:00 vainqueur: Anorthosis Famagusta
H (Match allé) Olympiakos Nikosia - Omonia Nikosia 1:3
R (match retour) Omonia Nikosia - Olympiakos Nikosia 5:1
H (Match allé): 23.09.2009 18:00 R (match retour): 28.10.2009 17:00 vainqueur: Omonia Nikosia
H (Match allé) Onisilos Sotiras - Aris Limassol 1:2
R (match retour) Aris Limassol - Onisilos Sotiras 1:0
H (Match allé): 30.09.2009 14:30 R (match retour): 21.10.2009 15:00 vainqueur: Aris Limassol
H (Match allé) Atromitos Yeroskipou - Ermis Aradippou 2:2
R (match retour) Ermis Aradippou - Atromitos Yeroskipou 4:0
H (Match allé): 30.09.2009 15:00 R (match retour): 21.10.2009 17:00 vainqueur: Ermis Aradippou