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| H (Match allé) | AEL Limassol | - | Ermis Aradippou | 4:0 (3:0) | ||
| R (match retour) | Ermis Aradippou | - | AEL Limassol | 2:3 (0:2) | ||
| H (Match allé): 20.02.2019 15:00 | R (match retour): 27.02.2019 15:00 | vainqueur: AEL Limassol | ||||
| H (Match allé) | Paphos FC | - | Enosis Neon Paralimni | 2:2 (1:1) | ||
| R (match retour) | Enosis Neon Paralimni | - | Paphos FC | 1:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 20.02.2019 16:00 | R (match retour): 27.02.2019 16:00 | vainqueur: Enosis Neon Paralimni | ||||
| H (Match allé) | APOEL Nikosia | - | AEK Larnaca | 1:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | AEK Larnaca | - | APOEL Nikosia | 3:3 (1:1) | ||
| H (Match allé): 27.02.2019 17:00 | R (match retour): 06.03.2019 17:00 | vainqueur: APOEL Nikosia | ||||
| H (Match allé) | Karmiotissa Polemidion | - | Apollon Limassol | 1:5 (1:4) | ||
| R (match retour) | Apollon Limassol | - | Karmiotissa Polemidion | 2:1 (2:0) | ||
| H (Match allé): 27.02.2019 18:00 | R (match retour): 06.03.2019 16:00 | vainqueur: Apollon Limassol | ||||
