H (Match allé) Panionios GSS - Apollon Limassol 3:2 (2:2)
R (match retour) Apollon Limassol - Panionios GSS 0:1 (0:1)
H (Match allé): 22.10.1998 R (match retour): 05.11.1998 vainqueur: Panionios GSS
H (Match allé) Lokomotiv Moskva - Sporting Braga 3:1 (2:0)
R (match retour) Sporting Braga - Lokomotiv Moskva 1:0 (1:0)
H (Match allé): 22.10.1998 R (match retour): 05.11.1998 vainqueur: Lokomotiv Moskva
H (Match allé) SV Ried - Maccabi Haifa 2:1 (1:1)
R (match retour) Maccabi Haifa - SV Ried 4:1 (1:0)
H (Match allé): 22.10.1998 R (match retour): 05.11.1998 vainqueur: Maccabi Haifa
H (Match allé) sc Heerenveen - NK Varteks 2:1 (0:0)
R (match retour) NK Varteks - sc Heerenveen 4:2 (0:1, 2:1) ap
H (Match allé): 22.10.1998 R (match retour): 05.11.1998 vainqueur: NK Varteks
H (Match allé) Vålerenga IF - Beşiktaş 1:0 (0:0)
R (match retour) Beşiktaş - Vålerenga IF 3:3 (3:0)
H (Match allé): 22.10.1998 R (match retour): 05.11.1998 vainqueur: Vålerenga IF
H (Match allé) KRC Genk - RCD Mallorca 1:1 (0:0)
R (match retour) RCD Mallorca - KRC Genk 0:0 (0:0)
H (Match allé): 22.10.1998 R (match retour): 05.11.1998 vainqueur: RCD Mallorca
H (Match allé) Lazio Roma - Partizan 0:0 (0:0)
R (match retour) Partizan - Lazio Roma 2:3 (1:1)
H (Match allé): 22.10.1998 R (match retour): 05.11.1998 vainqueur: Lazio Roma
H (Match allé) Chelsea FC - FC København 1:1 (0:0)
R (match retour) FC København - Chelsea FC 0:1 (0:1)
H (Match allé): 22.10.1998 R (match retour): 05.11.1998 vainqueur: Chelsea FC