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| H (Match allé) | Chelsea FC | - | Vålerenga IF | 3:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | Vålerenga IF | - | Chelsea FC | 2:3 (2:3) | ||
| H (Match allé): 04.03.1999 | R (match retour): 18.03.1999 | vainqueur: Chelsea FC | ||||
| H (Match allé) | Lokomotiv Moskva | - | Maccabi Haifa | 3:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Maccabi Haifa | - | Lokomotiv Moskva | 0:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 04.03.1999 | R (match retour): 18.03.1999 | vainqueur: Lokomotiv Moskva | ||||
| H (Match allé) | Panionios GSS | - | Lazio Roma | 0:4 (0:2) | ||
| R (match retour) | Lazio Roma | - | Panionios GSS | 3:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 04.03.1999 | R (match retour): 18.03.1999 | vainqueur: Lazio Roma | ||||
| H (Match allé) | NK Varteks | - | RCD Mallorca | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | RCD Mallorca | - | NK Varteks | 3:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 04.03.1999 | R (match retour): 18.03.1999 | vainqueur: RCD Mallorca | ||||
