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| H (Match allé) | PAS Giannina | - | Panionios GSS | 1:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | Panionios GSS | - | PAS Giannina | 2:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 08.01.2019 14:00 | R (match retour): 22.01.2019 14:00 | vainqueur: Panionios GSS | ||||
| H (Match allé) | Panachaiki GE | - | PAOK Saloniki | 2:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | PAOK Saloniki | - | Panachaiki GE | 5:0 (2:0) | ||
| H (Match allé): 08.01.2019 16:00 | R (match retour): 22.01.2019 18:30 | vainqueur: PAOK Saloniki | ||||
| H (Match allé) | Xanthi FC | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Olympiakos Piraeus | - | Xanthi FC | 3:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 08.01.2019 16:15 | R (match retour): 23.01.2019 18:30 | vainqueur: Olympiakos Piraeus | ||||
| H (Match allé) | Ergotelis | - | OFI Heraklion | 1:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | OFI Heraklion | - | Ergotelis | 3:4 (1:1, 1:1, 1:1) tab | ||
| H (Match allé): 08.01.2019 18:30 | R (match retour): 24.01.2019 16:15 | vainqueur: Ergotelis | ||||
| H (Match allé) | Apollon Smyrnis | - | Atromitos | 0:3 (0:1) | ||
| R (match retour) | Atromitos | - | Apollon Smyrnis | 2:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 09.01.2019 14:00 | R (match retour): 23.01.2019 14:00 | vainqueur: Atromitos | ||||
| H (Match allé) | AE Lárissa | - | Asteras Tripolis | 3:2 (3:1) | ||
| R (match retour) | Asteras Tripolis | - | AE Lárissa | 5:3 (2:0) | ||
| H (Match allé): 09.01.2019 16:15 | R (match retour): 23.01.2019 16:15 | vainqueur: Asteras Tripolis | ||||
| H (Match allé) | Chania Kissamikos | - | AEK Athen | 1:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | AEK Athen | - | Chania Kissamikos | 5:0 (2:0) | ||
| H (Match allé): 09.01.2019 18:30 | R (match retour): 23.01.2019 16:15 | vainqueur: AEK Athen | ||||
| H (Match allé) | Lamia | - | Panathinaikos | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Panathinaikos | - | Lamia | 2:4 (0:0, 1:0, 1:0) tab | ||
| H (Match allé): 10.01.2019 18:30 | R (match retour): 24.01.2019 18:30 | vainqueur: Lamia | ||||
