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| H (Match allé) | Cosenza Calcio | - | SS Barletta Calcio | 0:1 | ||
| R (match retour) | SS Barletta Calcio | - | Cosenza Calcio | 0:3 ap | ||
| H (Match allé): 26.08.1990 | R (match retour): 02.09.1990 | vainqueur: Cosenza Calcio | ||||
| H (Match allé) | ACF Fiorentina | - | AC Venezia | 1:0 | ||
| R (match retour) | AC Venezia | - | ACF Fiorentina | 0:1 | ||
| H (Match allé): 26.08.1990 | R (match retour): 02.09.1990 | vainqueur: ACF Fiorentina | ||||
| H (Match allé) | AC Reggiana | - | Calcio Como | 0:1 | ||
| R (match retour) | Calcio Como | - | AC Reggiana | 1:2 ap | ||
| H (Match allé): 26.08.1990 | R (match retour): 02.09.1990 | vainqueur: AC Reggiana | ||||
| H (Match allé) | Reggina Calcio | - | Modena FC | 1:3 | ||
| R (match retour) | Modena FC | - | Reggina Calcio | 1:1 | ||
| H (Match allé): 26.08.1990 | R (match retour): 02.09.1990 | vainqueur: Modena FC | ||||
| H (Match allé) | US Cremonese | - | NAC Mantova | 2:0 | ||
| R (match retour) | NAC Mantova | - | US Cremonese | 0:0 | ||
| H (Match allé): 26.08.1990 | R (match retour): 02.09.1990 | vainqueur: US Cremonese | ||||
| H (Match allé) | Brescia Calcio | - | Salernitana Sport | 0:0 | ||
| R (match retour) | Salernitana Sport | - | Brescia Calcio | 0:1 | ||
| H (Match allé): 26.08.1990 | R (match retour): 02.09.1990 | vainqueur: Brescia Calcio | ||||
| H (Match allé) | Hellas Verona | - | US Palermo | 2:1 | ||
| R (match retour) | US Palermo | - | Hellas Verona | 1:3 | ||
| H (Match allé): 26.08.1990 | R (match retour): 02.09.1990 | vainqueur: Hellas Verona | ||||
| H (Match allé) | Calcio Padova | - | AC Monza | 3:1 | ||
| R (match retour) | AC Monza | - | Calcio Padova | 2:0 | ||
| H (Match allé): 26.08.1990 | R (match retour): 02.09.1990 | vainqueur: AC Monza | ||||
| H (Match allé) | US Avellino | - | Taranto FC | 1:1 | ||
| R (match retour) | Taranto FC | - | US Avellino | 2:0 | ||
| H (Match allé): 26.08.1990 | R (match retour): 02.09.1990 | vainqueur: Taranto FC | ||||
| H (Match allé) | Udinese Calcio | - | US Casertana | 4:1 | ||
| R (match retour) | US Casertana | - | Udinese Calcio | 1:0 | ||
| H (Match allé): 26.08.1990 | R (match retour): 02.09.1990 | vainqueur: Udinese Calcio | ||||
| H (Match allé) | US Foggia | - | Lucchese | 4:1 | ||
| R (match retour) | Lucchese | - | US Foggia | 3:1 | ||
| H (Match allé): 26.08.1990 | R (match retour): 02.09.1990 | vainqueur: US Foggia | ||||
| H (Match allé) | Ascoli Calcio | - | Giarre | 1:0 | ||
| R (match retour) | Giarre | - | Ascoli Calcio | 2:0 | ||
| H (Match allé): 26.08.1990 | R (match retour): 02.09.1990 | vainqueur: Giarre | ||||
| H (Match allé) | Ancona Calcio | - | A.C.R. Messina | 2:2 | ||
| R (match retour) | A.C.R. Messina | - | Ancona Calcio | 1:1 | ||
| H (Match allé): 26.08.1990 | R (match retour): 02.09.1990 | vainqueur: A.C.R. Messina | ||||
| H (Match allé) | Pescara Calcio | - | US Catanzaro | 1:0 | ||
| R (match retour) | US Catanzaro | - | Pescara Calcio | 0:2 | ||
| H (Match allé): 26.08.1990 | R (match retour): 02.09.1990 | vainqueur: Pescara Calcio | ||||
| H (Match allé) | US Lecce | - | Empoli FC | 0:0 | ||
| R (match retour) | Empoli FC | - | US Lecce | 4:5 tab | ||
| H (Match allé): 26.08.1990 | R (match retour): 02.09.1990 | vainqueur: US Lecce | ||||
| H (Match allé) | US Triestina | - | Licata | 1:0 | ||
| R (match retour) | Licata | - | US Triestina | 0:1 | ||
| H (Match allé): 26.08.1990 | R (match retour): 02.09.1990 | vainqueur: US Triestina | ||||
