H (Match allé) SSC Napoli - Cosenza Calcio 3:0 (0:0)
R (match retour) Cosenza Calcio - SSC Napoli 0:2 (0:0)
H (Match allé): 05.09.1990 R (match retour): 12.09.1990 vainqueur: SSC Napoli
H (Match allé) ACF Fiorentina - Parma AC 1:0 (0:0)
R (match retour) Parma AC - ACF Fiorentina 0:1 (0:1)
H (Match allé): 05.09.1990 R (match retour): 12.09.1990 vainqueur: ACF Fiorentina
H (Match allé) Bologna FC - AC Reggiana 4:1 (2:1)
R (match retour) AC Reggiana - Bologna FC 1:0 (0:0)
H (Match allé): 05.09.1990 R (match retour): 12.09.1990 vainqueur: Bologna FC
H (Match allé) Modena FC - Lazio Roma 0:0 (0:0)
R (match retour) Lazio Roma - Modena FC 1:3 (1:1)
H (Match allé): 05.09.1990 R (match retour): 13.09.1990 vainqueur: Modena FC
H (Match allé) AC Cesena - US Cremonese 4:3 (2:1)
R (match retour) US Cremonese - AC Cesena 2:0 (1:0)
H (Match allé): 05.09.1990 R (match retour): 12.09.1990 vainqueur: US Cremonese
H (Match allé) Sampdoria - Brescia Calcio 1:1 (0:1)
R (match retour) Brescia Calcio - Sampdoria 0:4 (0:1)
H (Match allé): 05.09.1990 R (match retour): 12.09.1990 vainqueur: Sampdoria
H (Match allé) Hellas Verona - Torino FC 0:4 (0:1)
R (match retour) Torino FC - Hellas Verona 0:1 (0:1)
H (Match allé): 05.09.1990 R (match retour): 12.09.1990 vainqueur: Torino FC
H (Match allé) AC Monza - Inter 0:1 (0:0)
R (match retour) Inter - AC Monza 2:1 (1:0)
H (Match allé): 05.09.1990 R (match retour): 12.09.1990 vainqueur: Inter
H (Match allé) Juventus - Taranto FC 2:0 (1:0)
R (match retour) Taranto FC - Juventus 2:1 (1:1)
H (Match allé): 05.09.1990 R (match retour): 12.09.1990 vainqueur: Juventus
H (Match allé) Udinese Calcio - Pisa SC 0:1 (0:0)
R (match retour) Pisa SC - Udinese Calcio 1:0 (1:0)
H (Match allé): 05.09.1990 R (match retour): 12.09.1990 vainqueur: Pisa SC
H (Match allé) AS Roma - US Foggia 1:0 (1:0)
R (match retour) US Foggia - AS Roma 1:3 (1:2)
H (Match allé): 05.09.1990 R (match retour): 12.09.1990 vainqueur: AS Roma
H (Match allé) Giarre - Genoa CFC 0:0 (0:0)
R (match retour) Genoa CFC - Giarre 3:0 (2:0)
H (Match allé): 05.09.1990 R (match retour): 12.09.1990 vainqueur: Genoa CFC
H (Match allé) AS Bari - A.C.R. Messina 0:0 (0:0)
R (match retour) A.C.R. Messina - AS Bari 3:5 (0:0, 0:0, 0:0) tab
H (Match allé): 05.09.1990 R (match retour): 12.09.1990 vainqueur: AS Bari
H (Match allé) Atalanta - Pescara Calcio 2:0 (0:0)
R (match retour) Pescara Calcio - Atalanta 1:0 (0:0)
H (Match allé): 05.09.1990 R (match retour): 10.10.1990 vainqueur: Atalanta
H (Match allé) US Lecce - Cagliari Calcio 4:0 (0:0)
R (match retour) Cagliari Calcio - US Lecce 0:1 (0:0)
H (Match allé): 05.09.1990 R (match retour): 12.09.1990 vainqueur: US Lecce
H (Match allé) AC Milan - US Triestina 1:0 (1:0)
R (match retour) US Triestina - AC Milan 1:1 (1:0)
H (Match allé): 05.09.1990 R (match retour): 12.09.1990 vainqueur: AC Milan