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| H (Match allé) | SSC Napoli | - | ACF Fiorentina | 2:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | ACF Fiorentina | - | SSC Napoli | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 14.11.1990 | R (match retour): 21.11.1990 | vainqueur: SSC Napoli | ||||
| H (Match allé) | Sampdoria | - | US Cremonese | 1:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | US Cremonese | - | Sampdoria | 2:3 (1:0) | ||
| H (Match allé): 14.11.1990 | R (match retour): 21.11.1990 | vainqueur: Sampdoria | ||||
| H (Match allé) | Juventus | - | Pisa SC | 3:2 (2:1) | ||
| R (match retour) | Pisa SC | - | Juventus | 1:2 (0:2) | ||
| H (Match allé): 14.11.1990 | R (match retour): 21.11.1990 | vainqueur: Juventus | ||||
| H (Match allé) | AS Roma | - | Genoa CFC | 2:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Genoa CFC | - | AS Roma | 1:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 14.11.1990 | R (match retour): 21.11.1990 | vainqueur: AS Roma | ||||
| H (Match allé) | Atalanta | - | AS Bari | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | AS Bari | - | Atalanta | 3:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 14.11.1990 | R (match retour): 21.11.1990 | vainqueur: AS Bari | ||||
| H (Match allé) | AC Milan | - | US Lecce | 3:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | US Lecce | - | AC Milan | 2:2 (1:1) | ||
| H (Match allé): 14.11.1990 | R (match retour): 21.11.1990 | vainqueur: AC Milan | ||||
| H (Match allé) | Bologna FC | - | Modena FC | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Modena FC | - | Bologna FC | 1:2 (0:1) | ||
| H (Match allé): 15.11.1990 | R (match retour): 22.11.1990 | vainqueur: Bologna FC | ||||
| H (Match allé) | Inter | - | Torino FC | 2:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | Torino FC | - | Inter | 1:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 09.01.1991 | R (match retour): 23.01.1991 | vainqueur: Torino FC | ||||
