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| H (Match allé) | Juventus | - | AC Venezia | 1:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | AC Venezia | - | Juventus | 2:2 (0:0, 1:1) ap | ||
| H (Match allé): 27.10.1998 | R (match retour): 11.11.1998 | vainqueur: Juventus | ||||
| H (Match allé) | Sampdoria | - | Bologna FC | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Bologna FC | - | Sampdoria | 2:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 28.10.1998 | R (match retour): 11.11.1998 | vainqueur: Bologna FC | ||||
| H (Match allé) | ACF Fiorentina | - | US Lecce | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | US Lecce | - | ACF Fiorentina | 0:4 (0:0) | ||
| H (Match allé): 28.10.1998 | R (match retour): 10.11.1998 | vainqueur: ACF Fiorentina | ||||
| H (Match allé) | Atalanta | - | AS Roma | 1:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | AS Roma | - | Atalanta | 4:5 (0:0, 1:1, 1:1) tab | ||
| H (Match allé): 28.10.1998 | R (match retour): 12.11.1998 | vainqueur: Atalanta | ||||
| H (Match allé) | Udinese Calcio | - | Vicenza Calcio | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Vicenza Calcio | - | Udinese Calcio | 0:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 28.10.1998 | R (match retour): 11.11.1998 | vainqueur: Udinese Calcio | ||||
| H (Match allé) | AS Bari | - | Parma AC | 1:2 (0:0) | ||
| R (match retour) | Parma AC | - | AS Bari | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 28.10.1998 | R (match retour): 11.11.1998 | vainqueur: Parma AC | ||||
| H (Match allé) | Inter | - | Castel di Sangro | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Castel di Sangro | - | Inter | 1:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 28.10.1998 | R (match retour): 11.11.1998 | vainqueur: Inter | ||||
| H (Match allé) | Lazio Roma | - | AC Milan | 3:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | AC Milan | - | Lazio Roma | 1:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 29.10.1998 | R (match retour): 11.11.1998 | vainqueur: Lazio Roma | ||||
