H (Match allé) Inter - Parma AC 0:2 (0:0)
R (match retour) Parma AC - Inter 2:1 (2:1)
H (Match allé): 17.02.1999 R (match retour): 09.03.1999 vainqueur: Parma AC
H (Match allé) Bologna FC - ACF Fiorentina 0:2 (0:1)
R (match retour) ACF Fiorentina - Bologna FC 2:2 (0:1, 0:2) ap
H (Match allé): 18.02.1999 R (match retour): 10.03.1999 vainqueur: ACF Fiorentina