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| H (Match allé) | Udinese Calcio | - | Parma AC | 3:2 (1:1) | ||
| R (match retour) | Parma AC | - | Udinese Calcio | 4:0 (2:0) | ||
| H (Match allé): 01.12.1998 | R (match retour): 27.01.1999 | vainqueur: Parma AC | ||||
| H (Match allé) | Atalanta | - | ACF Fiorentina | 3:2 (1:2) | ||
| R (match retour) | ACF Fiorentina | - | Atalanta | 1:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 02.12.1998 | R (match retour): 28.01.1999 | vainqueur: ACF Fiorentina | ||||
| H (Match allé) | Lazio Roma | - | Inter | 2:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | Inter | - | Lazio Roma | 5:2 (2:2) | ||
| H (Match allé): 03.12.1998 | R (match retour): 27.01.1999 | vainqueur: Inter | ||||
| H (Match allé) | Juventus | - | Bologna FC | 1:2 (1:0) | ||
| R (match retour) | Bologna FC | - | Juventus | 0:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 13.01.1999 | R (match retour): 26.01.1999 | vainqueur: Bologna FC | ||||
