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| H (Match allé) | Sampdoria | - | Bologna FC | 0:2 | ||
| R (match retour) | Bologna FC | - | Sampdoria | 2:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 12.10.1999 | R (match retour): 26.10.1999 | vainqueur: Bologna FC | ||||
| H (Match allé) | Cagliari Calcio | - | Genoa CFC | 3:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | Genoa CFC | - | Cagliari Calcio | 1:4 (0:1) | ||
| H (Match allé): 13.10.1999 | R (match retour): 28.10.1999 | vainqueur: Cagliari Calcio | ||||
| H (Match allé) | SSC Napoli | - | AS Bari | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | AS Bari | - | SSC Napoli | 1:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 13.10.1999 | R (match retour): 28.10.1999 | vainqueur: SSC Napoli | ||||
| H (Match allé) | Pescara Calcio | - | AC Venezia | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | AC Venezia | - | Pescara Calcio | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 13.10.1999 | R (match retour): 27.10.1999 | vainqueur: AC Venezia | ||||
| H (Match allé) | Ravenna Calcio | - | Hellas Verona | 2:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | Hellas Verona | - | Ravenna Calcio | 1:2 (0:1) | ||
| H (Match allé): 13.10.1999 | R (match retour): 27.10.1999 | vainqueur: Ravenna Calcio | ||||
| H (Match allé) | Reggina Calcio | - | Piacenza Calcio | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Piacenza Calcio | - | Reggina Calcio | 2:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 13.10.1999 | R (match retour): 27.10.1999 | vainqueur: Piacenza Calcio | ||||
| H (Match allé) | Ternana Calcio | - | AC Perugia | 1:2 (0:1) | ||
| R (match retour) | AC Perugia | - | Ternana Calcio | 1:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 13.10.1999 | R (match retour): 27.10.1999 | vainqueur: AC Perugia | ||||
| H (Match allé) | Atalanta | - | Torino FC | 3:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | Torino FC | - | Atalanta | 2:1 (1:1) | ||
| H (Match allé): 14.10.1999 | R (match retour): 27.10.1999 | vainqueur: Atalanta | ||||
