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| H (Match allé) | Inter | - | Bologna FC | 2:1 (2:0) | ||
| R (match retour) | Bologna FC | - | Inter | 1:3 (0:1) | ||
| H (Match allé): 30.11.1999 | R (match retour): 15.12.1999 | vainqueur: Inter | ||||
| H (Match allé) | Cagliari Calcio | - | Parma AC | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Parma AC | - | Cagliari Calcio | 2:2 (1:2) | ||
| H (Match allé): 01.12.1999 | R (match retour): 15.12.1999 | vainqueur: Cagliari Calcio | ||||
| H (Match allé) | SSC Napoli | - | Juventus | 1:3 (1:2) | ||
| R (match retour) | Juventus | - | SSC Napoli | 1:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 01.12.1999 | R (match retour): 16.12.1999 | vainqueur: Juventus | ||||
| H (Match allé) | AC Perugia | - | ACF Fiorentina | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | ACF Fiorentina | - | AC Perugia | 2:0 (2:0) | ||
| H (Match allé): 01.12.1999 | R (match retour): 15.12.1999 | vainqueur: ACF Fiorentina | ||||
| H (Match allé) | Ravenna Calcio | - | Lazio Roma | 1:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Lazio Roma | - | Ravenna Calcio | 4:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 01.12.1999 | R (match retour): 15.12.1999 | vainqueur: Lazio Roma | ||||
| H (Match allé) | AS Roma | - | Piacenza Calcio | 0:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | Piacenza Calcio | - | AS Roma | 0:3 (0:0, 0:1) ap | ||
| H (Match allé): 01.12.1999 | R (match retour): 15.12.1999 | vainqueur: AS Roma | ||||
| H (Match allé) | AC Venezia | - | Udinese Calcio | 3:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | Udinese Calcio | - | AC Venezia | 2:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 01.12.1999 | R (match retour): 15.12.1999 | vainqueur: AC Venezia | ||||
| H (Match allé) | Atalanta | - | AC Milan | 3:2 (0:1) | ||
| R (match retour) | AC Milan | - | Atalanta | 3:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 02.12.1999 | R (match retour): 14.12.1999 | vainqueur: AC Milan | ||||
