H (Match allé) AC Milan - Inter 2:3 (1:1)
R (match retour) Inter - AC Milan 1:1 (1:1)
H (Match allé): 12.01.2000 R (match retour): 27.01.2000 vainqueur: Inter
H (Match allé) AS Roma - Cagliari Calcio 0:1 (0:1)
R (match retour) Cagliari Calcio - AS Roma 1:0 (0:0)
H (Match allé): 12.01.2000 R (match retour): 25.01.2000 vainqueur: Cagliari Calcio
H (Match allé) Juventus - Lazio Roma 3:2 (3:0)
R (match retour) Lazio Roma - Juventus 2:1 (0:0)
H (Match allé): 13.01.2000 R (match retour): 26.01.2000 vainqueur: Lazio Roma
H (Match allé) AC Venezia - ACF Fiorentina 0:0 (0:0)
R (match retour) ACF Fiorentina - AC Venezia 1:1 (0:0)
H (Match allé): 13.01.2000 R (match retour): 26.01.2000 vainqueur: AC Venezia