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| H (Match allé) | Torino FC | - | Chievo Verona | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Chievo Verona | - | Torino FC | 1:1 (1:1) | ||
| H (Match allé): 14.09.2004 16:00 | R (match retour): 29.09.2004 20:30 | vainqueur: Torino FC | ||||
| H (Match allé) | ACF Fiorentina | - | Brescia Calcio | 1:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Brescia Calcio | - | ACF Fiorentina | 2:2 (0:0, 1:1) ap | ||
| H (Match allé): 15.09.2004 18:00 | R (match retour): 29.09.2004 20:30 | vainqueur: ACF Fiorentina | ||||
| H (Match allé) | US Triestina | - | Cagliari Calcio | 1:3 (0:2) | ||
| R (match retour) | Cagliari Calcio | - | US Triestina | 3:1 (2:1) | ||
| H (Match allé): 15.09.2004 20:30 | R (match retour): 29.09.2004 20:30 | vainqueur: Cagliari Calcio | ||||
| H (Match allé) | Ternana Calcio | - | Bologna FC | 1:3 (1:2) | ||
| R (match retour) | Bologna FC | - | Ternana Calcio | 3:4 (3:0) | ||
| H (Match allé): 15.09.2004 20:30 | R (match retour): 29.09.2004 20:30 | vainqueur: Bologna FC | ||||
| H (Match allé) | FC Messina | - | AC Siena | 0:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | AC Siena | - | FC Messina | 1:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 15.09.2004 20:30 | R (match retour): 30.09.2004 20:30 | vainqueur: AC Siena | ||||
| H (Match allé) | AS Livorno | - | US Lecce | 2:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | US Lecce | - | AS Livorno | 3:1 (2:0) | ||
| H (Match allé): 15.09.2004 20:30 | R (match retour): 29.09.2004 18:00 | vainqueur: US Lecce | ||||
| H (Match allé) | Salernitana Sport | - | US Palermo | 2:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | US Palermo | - | Salernitana Sport | 2:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 15.09.2004 21:00 | R (match retour): 28.09.2004 18:00 | vainqueur: US Palermo | ||||
| H (Match allé) | Atalanta | - | Reggina Calcio | 4:1 (2:1) | ||
| R (match retour) | Reggina Calcio | - | Atalanta | 2:3 (0:1) | ||
| H (Match allé): 16.09.2004 20:30 | R (match retour): 29.09.2004 15:00 | vainqueur: Atalanta | ||||
