H (Match allé) Inter - Bologna FC 1:2 (0:1)
R (match retour) Bologna FC - Inter 2:1 (2:0)
H (Match allé): 27.05.1999 R (match retour): 30.05.1999 vainqueur: Bologna FC
H (Match allé) Udinese Calcio - Juventus 0:0 (0:0)
R (match retour) Juventus - Udinese Calcio 1:1 (1:0)
H (Match allé): 28.05.1999 R (match retour): 31.05.1999 vainqueur: Udinese Calcio