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| H (Match allé) | Cavalier FC | - | Portmore United | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Portmore United | - | Cavalier FC | 3:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 09.04.2018 01:00 | R (match retour): 15.04.2018 22:00 | vainqueur: Portmore United | ||||
| H (Match allé) | Waterhouse FC | - | Arnett Gardens | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Arnett Gardens | - | Waterhouse FC | 1:2 | ||
| H (Match allé): 10.04.2018 03:35 | R (match retour): 17.04.2018 03:35 | vainqueur: Waterhouse FC | ||||
