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| H (Match allé) | FK Pelister | - | Sileks Kratovo | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Sileks Kratovo | - | FK Pelister | 1:2 (0:1) | ||
| H (Match allé): 23.11.2016 13:30 | R (match retour): 07.12.2016 13:00 | vainqueur: FK Pelister | ||||
| H (Match allé) | Metalurg Skopje | - | Vardar Skopje | 1:4 (0:4) | ||
| R (match retour) | Vardar Skopje | - | Metalurg Skopje | 4:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 23.11.2016 13:30 | R (match retour): 07.12.2016 13:00 | vainqueur: Vardar Skopje | ||||
| H (Match allé) | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 4:0 (3:0) | ||
| H (Match allé): 23.11.2016 13:30 | R (match retour): 07.12.2016 13:00 | vainqueur: KF Shkëndija 79 | ||||
| H (Match allé) | FK Pobeda Junior | - | FK Bregalnica Štip | 2:2 (1:1) | ||
| R (match retour) | FK Bregalnica Štip | - | FK Pobeda Junior | 3:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 23.11.2016 13:30 | R (match retour): 07.12.2016 13:00 | vainqueur: FK Bregalnica Štip | ||||
