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| H (Match allé) | FK Belasica | - | Makedonija GP | 0:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | Makedonija GP | - | FK Belasica | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 27.02.2019 14:00 | R (match retour): 10.04.2019 15:30 | vainqueur: Makedonija GP | ||||
| H (Match allé) | Akademija Pandev | - | FK Pobeda | 3:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | FK Pobeda | - | Akademija Pandev | 1:3 (1:0) | ||
| H (Match allé): 06.03.2019 14:00 | R (match retour): 10.04.2019 15:30 | vainqueur: Akademija Pandev | ||||
