H (Match allé) Home United - Tampines Rovers 1:2 (0:1)
R (match retour) Tampines Rovers - Home United 1:3 (1:2)
H (Match allé): 27.07.2018 13:45 R (match retour): 19.09.2018 13:45 vainqueur: Home United
H (Match allé) Brunei DPMM FC - Warriors FC 2:2 (0:2)
R (match retour) Warriors FC - Brunei DPMM FC 0:3 (0:2)
H (Match allé): 23.08.2018 13:45 R (match retour): 19.09.2018 13:45 vainqueur: Brunei DPMM FC
H (Match allé) Geylang International - Balestier Khalsa 0:0 (0:0)
R (match retour) Balestier Khalsa - Geylang International 1:0 (0:0)
H (Match allé): 29.08.2018 13:45 R (match retour): 01.09.2018 11:30 vainqueur: Balestier Khalsa
H (Match allé) Hougang United - Albirex Niigata (S) 0:1 (0:0)
R (match retour) Albirex Niigata (S) - Hougang United 2:0 (1:0)
H (Match allé): 29.08.2018 13:45 R (match retour): 01.09.2018 11:30 vainqueur: Albirex Niigata (S)