H (Match allé) SP La Fiorita - AC Juvenes/Dogana 1:0
R (match retour) AC Juvenes/Dogana - SP La Fiorita 0:5
H (Match allé): 25.04.2019 20:45 R (match retour): 02.05.2019 20:45 vainqueur: SP La Fiorita
H (Match allé) AC Libertas - SS Murata 1:0
R (match retour) SS Murata - AC Libertas 0:4
H (Match allé): 26.04.2019 20:45 R (match retour): 03.05.2019 20:45 vainqueur: AC Libertas
H (Match allé) SP Tre Fiori - FC Fiorentino 2:1
R (match retour) FC Fiorentino - SP Tre Fiori 0:1
H (Match allé): 27.04.2019 15:00 R (match retour): 04.05.2019 15:00 vainqueur: SP Tre Fiori
H (Match allé) SP Tre Penne - SS Folgore/Falciano 1:0
R (match retour) SS Folgore/Falciano - SP Tre Penne 1:1
H (Match allé): 28.04.2019 15:00 R (match retour): 05.05.2019 15:00 vainqueur: SP Tre Penne