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| H (Match allé) | FC Fiorentino | - | SP Tre Fiori | 0:4 | ||
| R (match retour) | SP Tre Fiori | - | FC Fiorentino | 0:2 | ||
| H (Match allé): 23.10.2018 20:45 | R (match retour): 07.11.2018 20:45 | vainqueur: SP Tre Fiori | ||||
| H (Match allé) | FC Domagnano | - | SS Folgore/Falciano | 0:1 | ||
| R (match retour) | SS Folgore/Falciano | - | FC Domagnano | 0:0 | ||
| H (Match allé): 23.10.2018 20:45 | R (match retour): 06.11.2018 20:45 | vainqueur: SS Folgore/Falciano | ||||
| H (Match allé) | SS San Giovanni | - | AC Libertas | 1:0 | ||
| R (match retour) | AC Libertas | - | SS San Giovanni | 10:9 tab | ||
| H (Match allé): 24.10.2018 20:45 | R (match retour): 06.11.2018 20:45 | vainqueur: AC Libertas | ||||
| H (Match allé) | SS Murata | - | SC Faetano | 1:1 | ||
| R (match retour) | SC Faetano | - | SS Murata | 1:4 | ||
| H (Match allé): 24.10.2018 20:45 | R (match retour): 07.11.2018 20:45 | vainqueur: SS Murata | ||||
| H (Match allé) | SP Tre Penne | - | AC Juvenes/Dogana | 3:2 | ||
| R (match retour) | AC Juvenes/Dogana | - | SP Tre Penne | 1:5 | ||
| H (Match allé): 24.10.2018 20:45 | R (match retour): 07.11.2018 20:45 | vainqueur: SP Tre Penne | ||||
| H (Match allé) | SS Virtus | - | SP Cailungo | 0:1 | ||
| R (match retour) | SP Cailungo | - | SS Virtus | 3:0 | ||
| H (Match allé): 24.10.2018 20:45 | R (match retour): 07.11.2018 20:45 | vainqueur: SP Cailungo | ||||
| H (Match allé) | SS Pennarossa | - | SS Cosmos | 2:3 | ||
| R (match retour) | SS Cosmos | - | SS Pennarossa | 2:1 | ||
| H (Match allé): 24.10.2018 20:45 | R (match retour): 06.11.2018 20:45 | vainqueur: SS Cosmos | ||||
