H (Match allé) NK Aluminij - FC Koper 1:0 (0:0)
R (match retour) FC Koper - NK Aluminij 3:2 (2:1)
H (Match allé): 16.10.2019 17:00 R (match retour): 29.10.2019 16:30 vainqueur: NK Aluminij
H (Match allé) NK Nafta - Rudar Velenje 2:1 (0:0)
R (match retour) Rudar Velenje - NK Nafta 0:2 (0:1)
H (Match allé): 16.10.2019 19:00 R (match retour): 30.10.2019 16:30 vainqueur: NK Nafta
H (Match allé) NK Celje - NK Radomlje 1:1 (1:0)
R (match retour) NK Radomlje - NK Celje 0:0 (0:0)
H (Match allé): 22.10.2019 17:00 R (match retour): 29.10.2019 13:30 vainqueur: NK Radomlje
H (Match allé) NK Domžale - NŠ Mura 3:2 (1:1)
R (match retour) NŠ Mura - NK Domžale 5:4 (1:2, 3:2, 3:2) tab
H (Match allé): 24.10.2019 17:00 R (match retour): 30.10.2019 19:30 vainqueur: NŠ Mura
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