H (Match allé) Vitória Setúbal - ACF Fiorentina 3:0 (2:0)
R (match retour) ACF Fiorentina - Vitória Setúbal 2:1 (2:0)
H (Match allé): 18.12.1968 R (match retour): 22.01.1969 vainqueur: Vitória Setúbal
H (Match allé) Hamburger SV - Hibernian FC 1:0 (1:0)
R (match retour) Hibernian FC - Hamburger SV 2:1 (0:0)
H (Match allé): 18.12.1968 R (match retour): 15.01.1969 vainqueur: Hamburger SV
H (Match allé) Leeds United - Hannover 96 5:1 (2:0)
R (match retour) Hannover 96 - Leeds United 1:2 (0:2)
H (Match allé): 18.12.1968 R (match retour): 04.02.1969 vainqueur: Leeds United
H (Match allé) Real Zaragoza - Newcastle United 3:2 (2:2)
R (match retour) Newcastle United - Real Zaragoza 2:1 (2:1)
H (Match allé): 01.01.1969 R (match retour): 15.01.1969 vainqueur: Newcastle United
H (Match allé) Athletic Bilbao - Eintracht Frankfurt 1:0 (1:0)
R (match retour) Eintracht Frankfurt - Athletic Bilbao 1:1 (1:1)
H (Match allé): 08.01.1969 R (match retour): 29.01.1969 vainqueur: Athletic Bilbao
H (Match allé) DWS Amsterdam - Rangers FC 0:2 (0:1)
R (match retour) Rangers FC - DWS Amsterdam 2:1 (2:1)
H (Match allé): 15.01.1969 R (match retour): 22.01.1969 vainqueur: Rangers FC
H (Match allé) OFK Beograd - Göztepe 3:1 (1:0)
R (match retour) Göztepe - OFK Beograd 2:0 (2:0)
H (Match allé): 22.01.1969 R (match retour): 29.01.1969 vainqueur: Göztepe
H (Match allé) Legia Warszawa - Újpesti Dózsa SC 0:1 (0:0)
R (match retour) Újpesti Dózsa SC - Legia Warszawa 2:2 (0:2)
H (Match allé): 23.02.1969 R (match retour): 26.02.1969 vainqueur: Újpesti Dózsa SC