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| H (Match allé) | Rapid Wien | - | RFC Liège | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | RFC Liège | - | Rapid Wien | 3:1 (2:0) | ||
| H (Match allé): 22.11.1989 | R (match retour): 06.12.1989 | vainqueur: RFC Liège | ||||
| H (Match allé) | Royal Antwerp FC | - | VfB Stuttgart | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | VfB Stuttgart | - | Royal Antwerp FC | 1:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 22.11.1989 | R (match retour): 06.12.1989 | vainqueur: Royal Antwerp FC | ||||
| H (Match allé) | Olympiakos Piraeus | - | AJ Auxerre | 1:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | AJ Auxerre | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 22.11.1989 | R (match retour): 06.12.1989 | vainqueur: AJ Auxerre | ||||
| H (Match allé) | ACF Fiorentina | - | Dinamo Kiev | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Dinamo Kiev | - | ACF Fiorentina | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 22.11.1989 | R (match retour): 06.12.1989 | vainqueur: ACF Fiorentina | ||||
| H (Match allé) | SSC Napoli | - | Werder Bremen | 2:3 (0:1) | ||
| R (match retour) | Werder Bremen | - | SSC Napoli | 5:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 22.11.1989 | R (match retour): 06.12.1989 | vainqueur: Werder Bremen | ||||
| H (Match allé) | Juventus | - | FC Karl-Marx-Stadt | 2:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | FC Karl-Marx-Stadt | - | Juventus | 0:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 22.11.1989 | R (match retour): 06.12.1989 | vainqueur: Juventus | ||||
| H (Match allé) | Hamburger SV | - | FC Porto | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | FC Porto | - | Hamburger SV | 2:1 (1:1) | ||
| H (Match allé): 22.11.1989 | R (match retour): 06.12.1989 | vainqueur: Hamburger SV | ||||
| H (Match allé) | Crvena Zvezda | - | 1. FC Köln | 2:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | 1. FC Köln | - | Crvena Zvezda | 3:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 22.11.1989 | R (match retour): 06.12.1989 | vainqueur: 1. FC Köln | ||||
