H (Match allé) Bologna FC - Olympique Lyon 3:0 (1:0)
R (match retour) Olympique Lyon - Bologna FC 2:0 (2:0)
H (Match allé): 02.03.1999 17:30 R (match retour): 16.03.1999 20:30 vainqueur: Bologna FC
H (Match allé) Girondins Bordeaux - Parma AC 2:1 (2:0)
R (match retour) Parma AC - Girondins Bordeaux 6:0 (2:0)
H (Match allé): 02.03.1999 19:30 R (match retour): 16.03.1999 18:30 vainqueur: Parma AC
H (Match allé) Olympique Marseille - RC Celta 2:1 (1:0)
R (match retour) RC Celta - Olympique Marseille 0:0 (0:0)
H (Match allé): 02.03.1999 21:15 R (match retour): 16.03.1999 21:45 vainqueur: Olympique Marseille
H (Match allé) Atlético Madrid - AS Roma 2:1 (1:0)
R (match retour) AS Roma - Atlético Madrid 1:2 (1:0)
H (Match allé): 02.03.1999 21:30 R (match retour): 16.03.1999 21:30 vainqueur: Atlético Madrid