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| H (Match allé) | Slavia Praha | - | Udinese Calcio | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Udinese Calcio | - | Slavia Praha | 2:1 (1:1) | ||
| H (Match allé): 29.02.2000 | R (match retour): 07.03.2000 | vainqueur: Slavia Praha | ||||
| H (Match allé) | Parma AC | - | Werder Bremen | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Werder Bremen | - | Parma AC | 3:1 (2:1) | ||
| H (Match allé): 29.02.2000 | R (match retour): 09.03.2000 | vainqueur: Werder Bremen | ||||
| H (Match allé) | AS Roma | - | Leeds United | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Leeds United | - | AS Roma | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 02.03.2000 | R (match retour): 09.03.2000 | vainqueur: Leeds United | ||||
| H (Match allé) | Borussia Dortmund | - | Galatasaray | 0:2 (0:2) | ||
| R (match retour) | Galatasaray | - | Borussia Dortmund | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 02.03.2000 | R (match retour): 09.03.2000 | vainqueur: Galatasaray | ||||
| H (Match allé) | Atlético Madrid | - | RC Lens | 2:2 (1:1) | ||
| R (match retour) | RC Lens | - | Atlético Madrid | 4:2 (2:1) | ||
| H (Match allé): 02.03.2000 | R (match retour): 09.03.2000 | vainqueur: RC Lens | ||||
| H (Match allé) | Juventus | - | RC Celta | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | RC Celta | - | Juventus | 4:0 (2:0) | ||
| H (Match allé): 02.03.2000 | R (match retour): 09.03.2000 | vainqueur: RC Celta | ||||
| H (Match allé) | Arsenal FC | - | Deportivo La Coruña | 5:1 (2:0) | ||
| R (match retour) | Deportivo La Coruña | - | Arsenal FC | 2:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 02.03.2000 | R (match retour): 09.03.2000 | vainqueur: Arsenal FC | ||||
| H (Match allé) | RCD Mallorca | - | AS Monaco | 4:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | AS Monaco | - | RCD Mallorca | 1:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 02.03.2000 | R (match retour): 09.03.2000 | vainqueur: RCD Mallorca | ||||
